『もしかして、このまま30代…?』 | 社会人5年目からの“自分らしい生き方戦略”を描くワークショップ

「変わりたいけど動けない」の正体は、4つの壁? 『複業』をヒントに最初の1歩を発見するワークです。

イベント概要

20代後半。仕事は順調、周りからの信頼も厚い。でも、ふとした瞬間に問いかけてしまうことがある。

「このまま30代になっていく自分に、心からワクワクできるだろうか?」

それはあなたがもっと「自分らしくありたい」という熱い情熱を秘めている証拠です。

でも、『仕事をやめて何かを始める』ような極端な大挑戦は難しいですよね。

このイベントでは、今の仕事で得ている「社会的信用」と「生活基盤」を、挑戦のための土台としつつ、自分の情熱を少しずつ形にする。

今のあなたを活かしたまま、外の世界と新しくつながる「人生の実験(複業)」を始めるための、現実的、かつ欲張りな生き方戦略を持ち帰っていただけます。

「あの時、小さく試しておいてよかった」

数年後、30歳のあなたがそう思えるための第一歩を、ここから一緒に始めませんか?

※本イベントは、起業コミュニティ「TOKYO STARTUP GATEWAYコミュニティ」のオープンイベントです。エントリーやコミュニティ参画経験のない方含め、どなたでも参加いただけますのでお気軽にお越しください。

TSGコミュニティとは？

TOKYO STARTUP GATEWAYコミュニティ（TSGコミュニティ）は、東京都主催にて2014年から毎年開催されているビジネスコンテスト「TOKYO STARTUP GATEWAY」が運営するビジネススクール&コミュニティです。単発イベント・連続プログラム・テーマ型ラボなど、多様なスタイルでの学びと実践の場を提供しています。

TSGは年々規模を拡大しており、12回目の開催となった2025年は延べ4,418名の方がエントリー。12回の総エントリー数は20,000名超と、ビジコンの規模としては日本最大級を誇ります。

▼TOKYO STARTUP GATEWAY ホームページ

https://tsg.metro.tokyo.lg.jp/2025/

一般的にビジコンは”参加して、落選したら終わり”なもの。TSGコミュニティは、コンテスト本選が終了した後も参加者のコミュニティや「アイデアを形にするために一歩踏み出したい」「先輩起業家や仲間から学びや刺激を受けたい」などの意欲を継続させるべく誕生した、新しいタイプの起業コミュニティです。

ゲスト

磯貝美紀氏（フリー株式会社『起業時代』統括編集長 /文部科学省アントレプレナーシップ推進大使 /TiB Students サポーター）

大手通信会社、教育出版にてBtoBおよびBtoCのマーケティングや商品開発に従事。freeeに転職後、起業応援メディア「起業時代」のブランド立ち上げを担当。100人を超えるスモールビジネスチャレンジャーに直接取材した経験を活かし、起業セミナーや大学の起業・キャリア関連授業、高校でのアントレプレナーシップ講座などでも多数登壇。音声プラットフォームVoicyにて音声コンテンツも配信中。https://voicy.jp/channel/821327

こんな方にオススメ！

✅ 20代後半、仕事は順調だが、今のままのキャリアにワクワクできない
✅ 今の生活も大切にしたいけれど、自分の可能性を試してみたいと感じている
✅ 本やSNSで情報は集めているけれど、自分のことになると一歩が踏み出せない
✅ 温めてきたアイデアはあるが、「いつか」と思い後回しになってしまっている
✅ 仕事をやめず「自分らしい」働き方を実現した事例から、現実的なヒントを得たい
✅ 30代に入り、改めて「自分らしい選択」を再構築したいと感じている

このイベントで得られること

▶あなたのモヤモヤの正体
「変わりたいけど動けない」の正体は、4つの壁。freee独自のワークシートを用いて、あなたが抱える漠然とした考えを可視化します。

▶「自分らしい生き方」のヒント
100人以上のスモールビジネスチャレンジャーを取材した専門家が複業のリアルとアイデアを徹底解説!多彩な「あり方」を知ることで、あなた自身の可能性に気づきを得ることができます。

▶あなただけの「極小のファーストステップ」
「いい話を聞いた」で終わらない、当日の気づきを土台に、freee独自のワークシートを用いて最初の1歩を見つけ出します。

▶共に挑戦する仲間
自分らしさを追求する熱量を持ったコミュニティとの出会い。TSGが提供するコミュニティや、オンラインでの伴走環境へ招待します。

当日のプログラム

90分間のグループワーク形式で「考える」から「動く」のスイッチを入れます。

1. イントロワーク:「変わりたいけど動けない」の正体は、4つの壁。
「変わりたいけど動けない」その正体は何なのか? freee独自のワークシートを用いて、あなたが抱える漠然とした不安を可視化します!

2. 視点の転換:100人以上のスモールビジネスチャレンジャーを取材した専門家が複業のリアルとアイデアを徹底解説!
仕事を辞めずに「マイプロジェクト」を軌道に乗せた、社会人経験者のリアルな実例集。
100人以上のスモールビジネスチャレンジャーに取材してきたfreee『起業時代』編集長が、具体的な複業事例を紹介。多彩な「あり方」を知ることで気づきを得るとともに、あなたの思考を解きほぐします。

3. アウトプットワーク:あなただけの“極小のファーストステップ”を見つける。
「いい話を聞いた」で終わらない、当日の気づきを土台に、freee独自のワークシートを用いて最初の1歩を見つけ出します。

開催日時

2026/03/15(日)10:15～11:45

会場

Tokyo Innovation Base　1階

〒100-0005 東京都千代田区丸の内3-8-3

JR山手線・京浜東北線「有楽町駅」京橋口｜徒歩1分

東京メトロ有楽町線「有楽町駅」D9出口すぐ

東京メトロ有楽町線「銀座一丁目駅」1出口｜徒歩3分

参加費

無料

お申し込み方法

Peatixからの応募は出来ません。ご応募はTSGコミュニティ公式サイト内のこちらのフォームからご入力ください▼

https://tsg-etic.my.site.com/TSG/s/2025/0315pf-meetup1

注意事項

・本イベントは、期限を待たず、定員に達し次第、締め切らせていただく場合もございますので、予めご了承ください。
・本イベント当日は、記録および広報を目的とした写真・動画の撮影が入る場合があります。撮影した写真・映像は、当事業及びパートナー団体のウェブサイト・SNS等の発信に使用させていただくことがありますので、撮影が気になる方は、当日受付時にスタッフまでお申し出ください。
・本イベントは、TSGコミュニティ「プロジェクト・フェア」の会場内で行われるイベントとなっております。どなたでも無料でご参加いただけます。

主催者について

◆TOKYO STARTUP GATEWAY

TOKYO STARTUP GATEWAY(TSG)は、テクノロジーから、モノづくり、ソーシャルイノベーション、リアルビジネス、グローバルを見据えた起業など、分野を越えて挑戦を支援するスタートアップコンテストコミュニティです。「東京」から世界を変える次世代の起業家を輩出しています。

◆フリー株式会社

「スモールビジネスを、世界の主役に。」というミッションのもと、煩雑な経理・労務業務から解放され、自由で自然な経営環境を誰もが実現できるようにサポートする統合型経営プラットフォームを提供。日本発の SaaS 型クラウドサービスとして、パートナーや金融機関と連携することでオープンなプラットフォームを構築し、「マジ価値」を提供し、事業の規模を問わず多くの事業者の業務効率化に貢献している

連絡先

主催：東京都
運営：TOKYO STARTUP GATEWAY 運営事務局（NPO法人ETIC.）
問合せ：https://tsg.metro.tokyo.lg.jp/2025/contact

場所　　：	丸の内3-8-3 Tokyo Innovation Base(TiB)
開始日時：	2026/03/15 10:15
終了日時：	2026/03/15 11:45